Алке́ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Название олефины (от французского gaz olefiant – олефиноподобный газ) возникло еще в XVIII веке от названия маслянистого на внешний вид соединения CH2Cl–CH2Cl – «масло голландских химиков», которое было получено при взаимодействии этилена с хлором.
Природные алкены линейного строения маловстречаемы. Простейший представитель этого класса органических соединений — этилен (C2H4) — является растительным гормоном и в незначительном количестве синтезируется в растениях.
Один из немногих природных алкенов — мускалур (цис-трикозен-9) является половым аттрактантом самки домашней мухи (Musca domestica).
Низшие олефины в высоких концентрациях обладают наркотическим эффектом. Высшие представители гомологического ряда также вызывают судороги и раздражение слизистых оболочек дыхательных путей.
1. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА
В систематических названиях алкенов двойная связь должна обязательно входить в родоначальную структуру, даже если в соединении можно найти более длинную цепь. Углеродная цепь нумеруется в алкенах таким образом, чтобы локант при двоесвязанном атоме углерода получил наименьший номер:
Если в ненасыщенном соединении имеется функциональная группа, обозначаемая суффиксом, то последняя получает преимущество, что видно при сравнении названий следующих соединений:
За многими из производимых в промышленном масштабе алкенов закрепились несистематические названия: этилен СН2=СН2, пропилен СН2=СН–СН3, однако в правила ИЮПАК введено только одно из них – этилен. В то же время этими правилами разрешены несколько несистематических названий алкенильных радикалов — винил, аллил, изопропилиден и др.
В циклических ненасыщенных соединениях двойная связь называется эндоциклической, если оба атома двойной связи находятся в цикле, например, в
3,5-диметилциклогексане. Если в состав цикла входит только один из двоесвязанных атомов углерода, то тогда связь называется экзоциклической, например, в изопропилиденциклогексане:
Для олефинов известно существование структурных и пространственных изомеров. Структурная изомерия обусловлена строением углеродного скелета и изменением положения двойной связи. С возрастанием числа атомов углерода в молекуле число изомеров в ряду олефинов увеличивается в большей степени, чем соответственно в ряду парафинов. Первым гомологом, которому присущи оба вида структурной изомерии, является алкен С4Н8. Такой молекулярной формуле соответствуют три структурных изомера: бутен-1, бутен-2 и 2-метилпропен. Пентены С5Н10 представлены уже пятью структурными изомерами:
